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Antes de su descubrimiento por Cristóbal Colón en 1494 la isla de Jamaica fue ocupada y habitada por diversas tribus emigrantes de la zona del Caribe. Los últimos habitantes nativos fueron los Indios arawak o arahuacos. Estos pobladores provenían de gran parte de la raza arawak había sido exterminada fundamentalmente por dos motivos: las condiciones deesclavitud que impusieron los colonos españoles y las enfermedades que trajeron consigo.

 

La primera expedición europea documentada en arribar a Jamaica fue el segundo viaje de Cristóbal Colón, en 1494, que reclamó la isla para la Corona de Castilla. Los reyes le otorgaron la isla a Colón como un miniestado para su familia. En 1505 Juan de Guzmán, duque de Medina Sidonia propuso en acuerdo con Colón un proyecto para poblar la isla pero el rey Fernando lo rechazó porque le inquietaba el poderío acumulado por esta casa nobiliaria.

En el año 1654 Oliver Cromwell envió al Caribe una expedición naval (la Western Design) comandada por el almirante William Penn y el general Robert Venables, con el objetivo de establecer en la zona una base de operaciones desde la que poder contrarrestar militarmente el auge de España en las Indias. Tras un ataque fallido a Santo Domingo, en La Española, Penn y Venables se dirigieron a Jamaica, donde las escasas y mal armadas fuerzas del gobernador español Cristóbal de Isasi (1.500 hombres) se retiraron de la ciudad de Santiago de la Vega, dejándola a los ingleses. Edward D'Oyley fue nombrado gobernador. Durante la guerra anglo-española (1655-1660) que siguió, Isasi y sus hombres junto con algunos esclavos hostigaron a los ingleses hasta que en 1660 los españoles se retiraron definitivamente hacia Cuba.

Los filibusteros se asentaron en la Isla Tortuga, y en unión de los bucaneros ayudaron a Inglaterra apoderarse de Jamaica.

1662. El Comodoro pirata Christopher Mings, acompañado de Henry Morgan, en octubre toma Santiago de Cuba, y después 5 días robando e incendiando, regresa a Jamaica. Mings participó en múltiples actos de piratería, incluyendo el asalto a Campeche en México.

1665. El pirata holandés Edward Mansveldt, o Edward Mansfield, quien tenía su base en Jamaica junto a otros piratas, hace incursiones hasta su muerte en 1667. Mansveldt participó en el ataque a Santiago de Cuba dirigido por Mings, y en el de Campeche en México, comandando 4 navíos.

1668. El pirata inglés Henry Morgan. Una de sus terribles hazañas fue el ataque a la villa de Puerto Príncipe (Camagüey), caminando unos 70 kilómetros tierra adentro, Morgan en Puerto Príncipe saqueó y quemó a su antojo, y hasta asesino a familias de colonos indefensos que se habían refugiado en la Iglesia.

A partir de 1670 la piratería tal como se conoce del siglo XVI y XVII, apoyada por Inglaterra comienza a desaparecer, pues España reconoció las colonias inglesas, y estos emprendieron el desmantelamiento de sus bucaneros en Jamaica, Tortugas, y otros lugares. La piratería holandesa empezó a disminuir (1688), por el declive del poder naval de Holanda. Resaltar, que actos de piratería del siglo XVIII, tenían el respaldo "encubierto" de su gobierno.

"La piratería aparece generalmente como patrón racional de acción económica" , aún el corso, el cual no es más que una contienda comercial disfrazada de lucha patriótica, que permitía a los comerciantes hacer grandes negocios mientras marinos y soldados morían por su patria. Al aumentar las ambiciones y los beneficios, se comprende que es preciso contar con bases lo cual es realizado por particulares y compañías de comercio que gozan del monopolio. "...poco a poco los directores de la compañía se convencieron de que solo mediante el producto de la piratería lograrían cuadrar los libros de sus empresas".

En mayo de 1960, Alexander Bustamante, líder del JLP (Jamaican Labour Party, o Partido Jamaiquino del Trabajo) declaró su oposición a que Jamaica siguiese siendo parte de las Indias Occidentales. El partido que estaba en el poder, el People's National Party convocó un referéndum en el que se votaba la independencia. El día 6 de agosto de 1962, Jamaica alcanzaba su independencia.

Desde entonces la historia política de la isla ha sido bastante convulsa. Entre 1970 y 1980 las disputas políticas entre el PNP de Michael Manley y el JLP de Edward Seaga protagonizaron multitud de hechos violentos dentro de la isla.

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